1 2 3 4 5 6

------ * - K3rish «organik kimyo» fanin ing rivo jlanish tarixi

bet4/6
Sana23.05.2017
Hajmi59.76 Kb.

  ------


*


---- — ^   C H - 0 N 0


2


+ 3 H 20


c h 2- o h  


c h


2


- o n o


2


nitroglitserin
Nitroglitserin  oddiy  haroratda  (t^yuq=13°C,),  har  qanday 
chayqalish  (urilish)ga  sezgir  b oiib ,  portlovchi  modda  hisob- 
lanadi.
Nitroglitserinning  parchalanishi  -   kuchli  ekzotermik 
(3000°C)  jarayon  bo‘lib,  bunda  juda  ko‘p  miqdorda  gazlar 
ajralib chiqadi:

c h


2-


o n o


2


4  C H - 0 N 0 2


12 C0 2+ 6 N 2 +  10H20   +  0 2 + Q


c h


2-


o n o


2


Glitserin  yuqori  haroratda  kuchsiz  kislota  (katalizator) 
lar  bilan  qo‘shib  qizdirilganda,  tarkibidan  ikki  molekula 
suv  chiqib  ketishi  natijasida  to‘yinmagan  aldegid  -  akrolein 
(kuchli yoqimsiz hidga ega) hosil bo‘ladi:
Etilenglikolning  hosil  qilgan  ko‘pchilik  oddiy  va  murak- 
kab  efirlari  sanoatda  keng  miqiyosda  ishlatiladi.  Shulardan 
biri  hisoblangan  metilsellozov  CH

3

OCH

2

CH2OH  (suyuqlik, 
tqayn=125°C )  erituvchilar  sifatida  ishlatiladi.  Etilenglikolning 
50%  li  suvli  eritmasi  avtomobil  dvigatellarmi  qish  paytida 
sovituvchi  muzlamaydigan  suyuqlik (antifriz)  sifatida (muz- 
lash  harorati  -   34°C)  ishlatiladi.  Etilenglikol  shuningdek 
ba’zi  organik  moddalarni  sintez  qilishda  qoilamladi.  Masa- 
lan,  undan  yuqori  molekulali  modda  -   muhim  ahamiyatga 
ega boigan  sintetik tola -  lavsanni  sintez qilishda  foydalani- 
ladi.  Etilenglikol  shuningdek  portlovchi  moddalar  ishlab 
chiqarishda ham foydalaniladi.
Glitserin nitroglitserin va dinamit olish  uchun ishlatiladi. 
Bundan  tashqari,  glitserin  parfyumeriyada  va  meditsinada 
(terini  yumshatuvchi  yog‘  upalar  tayyorlashda),  teri  sanoa- 
tida  (terilarni  qurishdan  saqalshda),  to‘qimachilik  sanoatida 
(matolarni yumshoq va mayin qilishda) va hokazo ishlatiladi.
и  и  li
H

i i u  
n
CH;=CH -C^  +2H20
H O -^ -^ ’ -Cj’-O H ------►
H  OHH
H
Eltikov qoidasi
akrolein

Oziq-ovqat sanoatida liker va boshqalarga  shirinroq ta’m be- 
rishda  va  quyiltirish  maqsadida  ham  foydalaniladi.  Bundan 
tashqari,  tibbiyotda  nitroglitserinning  spirtdagi  

1

%  li  erit- 
masi qon tomirlarini kengay tiruvchi vositalardan biri sifatida 
ishlatiladi.
Fenol va  aromatik spirtlar
OH

OH


o h


CH ,


Fenol
o-krezol
Rezortsin
(gidroksibenzol) 
(o-mehlfenoL 
(benzendiol-1,5
 
2-metilfenol) 
1,3-digidroksibenz

CH,OH


Benzil spirti
 
(fenilmetanol)
Naßol-2
(ß-naftol)

2

  

1


CH jCH 2OH


2-fenil etanol-1
 
(ß-feniletil spirti.
 
Fenetol)
Tabiatda,  fenol  va  krezol  (metilfenol)larning  juda  ham 
ko‘p  miqdori  toshko‘mir  smolasi  tarkibida  boiadi.  Smola 
tarkibidan,  o‘yuvchi  ishqor  eritmalari  yordamida  fenol- 
yatlar holida ajratib olinib,  shundan so‘ng kislotalar ta’sirida 
cho‘ktiriladi:

C6 Hs -OH  +  N aO H  


C6H 5-0 N a   +  H20


Natiiy fenolyat

Bir  atomli  fenollarning  ay rim  bir  olinish  usullari  quyi- 
dagi sxemada keltirilgan:
OH
OH
i
Aromatik  uglevodorodlami  etilenoksid  (propilenoksid  va 
h.k) bilan alkillash orqali, 

2

-aril-l-etanol olishga imkon beradi:

Fenollar  rangsiz  suyuqlik  yoki  kristallsimon  moddalar 
bo‘lib,  (jadval),  o‘ziga  xos  kuchli  hidga  ega  bo‘ladi.  Suvda 
juda kam miqdorda eriydi.  Ochiq holda havoda saqlanganda 
asta-sekin qorayib (oksidlanish jarayoni) boradi.
Ayrim fenoUaming fizik konstantalari
Birikm a


*c



20 
I'd
^  
OH
a
41,0
182
1,072
1,5425
(40°C)
^  
OH
oc.
30,0
191
1,0465
1,5453
^  
OH 
?
11,0
203
1,034
1,5398
^  
OH
j y
36,0
202
1,035
1,5395
Fenollar  kuchsiz  OH-kislotalar  (lekin  alkanollarga  qara- 
ganda birmuncha kuchli) hisoblanadi.
Fenollar  uchun,  silat  reaksiyasi  hos  bo‘lib:  FeCl

3

  mod- 
dasining  suvli  eritmasi  bilan  qizil-pushti  rang  hosil  qiladi. 
Fenollarning  ayrim  bir boshqa  kimyoviy  xossalari  quyidagi 
sxemada keltirilgan:

Na yoki NaOH

CH jCOCIyoki

 

(C H sC Q jO


.O-Na4
natriyfenolyat

. 0 — С — CH,


II
fenilalsetat
oddiy efir
svult HNO»
B r 2

n o



o


2


n


o-nitrofenol 
p-niirofenol

Br


OH


Br 


^


 


'B r


 
2.4,6-iribromfenol
 
_ ^ 

0

H
kons. I I $ 0 4
 
fi

OH


SOjH  HOjS


 
(20°Q 
(lOnPC)
о-  ш p-fenulsulfokislola

sik lo g e k sa n u í
n Q
- о н
(H-<° )


H  / x


-y H ; 0


FenilformaldegidU
smolalar
Fenol dunyoda bir yilda  1,5-2  min.  tonna miqdorda ishlab 
chiqariladi.  Barcha  ishlab  chiqariladigan  miqdoming  90%  i 
sintetik usullar yordamida olinsa, atigi  

10

% igina - toshko‘mir 
smolasi  tarkibidan  ajratib  olinadi.  Eng  asosiy  sintetik  usul 
boiib 
kiimol  (Udris-Sergeyev)  usuli  hisoblanadi.  Sintetik 
fenolning  50% idan ortig‘i shu usulda ishlab chiqariladi.

Fenolning juda ko‘p qismi,  fenoplastlar lshlab chiqarishda 
asosiy  xomashyo  boigan  fenolformaldegid  smolalarini  ish- 
lab  chiqarishda  ishlatilsa,  qolgan  qismi  asosan,  sintetik  to- 
lalar  ishlab  chiqarish  sanoatning  xomashyosi  hisoblanuvchi 
siklogeksanal  ishlab  chiqarishda  ishlatiladi.  Quyidagi  sxe- 
mada fenolning ayrim bir ishlatilish sohalari ko‘rsatilgan:

Karbonil birikmalar va ularning hosilalari


Karbonil  birikmalar  -   molekulasidagi  bitta  uglerod  (ge- 
minal atomi) atomidagi ikkita vodorod atomini bitta kislorod 
atomiga almashtirgan uglevodorodlarni hosilasi hisoblanadi. 
Bunday  y o i  bilan  > C = 0   olinadi,  bu  guruh 
karbonil guruh
 
yoki 
oksoguruh deb ataladi.
Agar,  karbonil  guruhi  bitta  vodorod hamda  bitta  uglerod 
(oddiy  holatda  ikkita  vodorod  atomlari  bilan)  atomi  bilan 
bogiangan  boisa,  bu  birikmalar 
aldegidlar deb,  -CHO  gu­
ruhi 
aldegid guruhi deyiladi.
Agar karbonil guruh ikkita uglerod atomi bilan bogiangan 
boisa,  bu  birikma 
keton  deb,  -CO-  guruhi  ketogumh  deb 
ataladi:

A ld e g id la r  
K e t o n la r
M olekulasi tarkibidagi funksional guruhlar ham da karbonil 
guruhlari  m iqdoriga  k o ‘ra,  karbonil  birikm alar  quyidagi  sinf- 
laiga b o ‘ linadi:

1


 ) m onokarbonil  birikm alar;

2


) dikarbonil  birikm alar;

3


)  tarkibida  boshqa  funksional  guruhlam i  tutgan  karbonil 
birikmalar.

Monokarbonil birikmalar


1)  Toyingan Jcarbonil birikmalar:
CuH2n*IC\  
CnH ^ C O

c„H2n.,
2)  toyinmagan  tutash  (a,  ß   -  to'yinmagan)  l 
birikmalar:
о
II
R\ ,


R' 
R

Î
RV_
R

2


 
R

1


n
III

n


1


Л
д 
о
R------C = C
3)  Arenlaming karbonil birikmalari  (aromatik aldegid va
 
ketonlar):
Л г - < °  
A
, - < °  
A
, - < °
Juda ham  k o ‘pchilik  aldegidlar  trivial  nom larga  ega  b o ‘ lib 
bu holatda,  tegishli nom ga 
aldegid 
s o ‘zini q o ‘shish bilan hosil 
qilmadi.

Trimetilsirka aldegidi

 


3

 


3
Metilvinil izoprupi I
 
sirka aldegid;
Ayrim aldegidlaming nomenklaturasi

Struktura


formulas!


Nomenklatura


IYUPAK
Ratsional
Trivial
c h
2
o
Met anal
Formaldegid
Formaldegid
 
Chumoli aldegid
CHiCHO
Etanal
Asetaldegid
 
Sirka aldegid
Asetaldegid
 
Sirka aldegid
CH,CH:CHO
Propanal
Kietilsirka aldegid Propion aldegid
CH,CH2CH2CHO
Butancd
Etilsirka aldegid
Butiraldegid
 
May aldegid
(CH^CHCHO
2-me til
 
propanal
Dimetilsirka
aldegid
d-metilpropion
aldegid
Izomoy aldegid
a
“ 0
siklogeksan
kai-baldegid
CH:=CH-CHO
Pw penal
Vinil karbaldegid
Akrolein
CH,-CH=CH-CHO
Buten-2-al
a-pmpenil
karbaldegid
Kivton aldegid
CH;=CH-CH:-CHO
Buten-3-al
Atsil karbaldegid
 
Vinilsirka aldegid
CH=C-CHO
Propinal
Propargil
aldegid
CHO
Benzaldegid
Benzoy aldegid

yfs.  ^CHO


CCT
2-naßalin
 
karb aldegid
ß-naftaldegid
Keton  guruhi  sistematik  (IYUPAK)  nomenklaturaga 
ko'ra 
-on qo‘shimchasi yoki okso- (keto-)  old qo‘shimchalari 
bilan belgilanadi.
Ayiim ketonlam ing nomenklaturasi

Struktur«  formulas!


Nomenklatura


IYUPAK
Ratsional
Trivial

CH,-CO-CH,


Propanon-2
Dimetilketon
Aseton

CHj-CO-CH


2

CHj


Butanon-2
Metiletilketon

CH


j


-CO -CH .CH ^H


j


Pentanon-2
Metilpropil-keton

CH;CH:-CO-CH:CH,


Pentanon-3
Dietilketon

CHr CO-CH(CH3);


3-metil,
butanon-2
Metilizopropil-keton
er
Siklogeksanon

CH


5

CH=CH-CO-CH


3
Penten-3-on-2
Mehl,  a-propenil
 
keton

CH;CH;C=C-CO-CH;


Geksin-3-on-2 Metil, a-butimlketon

o


II


Metilfenilketon
Asetofenon
0
^
0
1,3-difenil-
propanon
Xalkon
Aldegid va ketonlar,  turli xil  organik birikmalarni  oksid- 
lash,  digologenalkan  (RJ^CXjilarni  gidrolizlash,  alkm- 
larga  suv  ta’sir ettirir^h,  alkenlar tarkibiga karbonil  guruhini 
tokg‘ndan  UTg‘ri  kirgazish  va  shunga o‘xshash  boshqa reak- 
siyalar vordamida olinadi

0 : (havo); Си, 300-500°С
RCHjOH  ■ 
spirt

KM n04; 


CrOy

 yoki K


2

Cr


2

0


7

Cu,  AK,  Pt,  Pd yoki CuO;  200-400°C


-н2о


a id  eg  id
R4 =
  / R" 

/  
c \
R  
H
_[OL
PdCyO,
R4  
/R"

v = o   +  o = <


R  
H
к et on 
a id eg id
R>
Л "
r   I
H
c — 4
keton
R—с
r f C
ci

H.,  (Pd/H,SQJ


R-CH =CH   +  CO  +  H 2  —


H —


( f f °


 


+   R - M g X -


 

O — R'


ÇQ + Tb.±-ЪШ  m-WG.

P  (19.6 MPa gacha)


 

/OMg


- H— C— R


LH»Q_

\ Q _ R . 


- Mg(OR-)X


R— С— О,


О


p
- 4 -
r
Pifplg

R- c - o


о

R-COOH  +  H-COOH



/

/ м   +   M \  


-  2M CO ,(M *C*. Be, Th. Mil)


n—г—R 
3
° T
о

MnO-, yoki  ThO,;  300-43000


- CO;,  -H


,0 
H-C=C-H  +  HjO  -^[СН,=СНЮН] 

R-CHXj  +  H20


- ZHX (X=C1, Br. J)



H
I

R — C — R'


I
OH
o

Oj fhavoV CIL  300-3 S0°C


KMnO,:  CrOi voki  K ,C r,Q ,


C


il


 Ag.  P t  Pd voki C


h


O: 200-400°C


Pirol 

12


R— c — 0 /
w
O
2R-COOH  —

-  MCOj (M=Ca,  Ba, Th,  Mn)


MnOi y ob  ThO>.  3 00-450*0


- C 0 2,  -H 20


h
-
c
=
c
-
h
  + 
h
2
o
 
X
I
R—  (j:— R1  + 
h
2
o
 
X
+  R"-M gX-
R— C = C H 2 
OH
/OMg 

■  R — C — R'


R — C — R
II
O
\0 _ R,  -MgCOR^X
To‘yingan  aldegid  va  ketonlar  rangsiz  suyuqlik 
form al- 
degid -   kuchli  hidli  gaz)  boiib  o‘ziga  xos  o‘tkir  hidga  ega 
boiadi.
Ayrim aldegid va ketonlam ing fizikaviy konstantalari

Nomi


Formulusi



°c

T № ° c


Nisbiy zichlik


 

(g/sm3)


Formaldegid

HCHO


-9 2


-20

0,81  (-21 °C)


Asetaldegid

CH,CHO


-121
21

0,80


Propion aldegid

CH,CH:CHO


-81


49


0,807


A bolein

CH,=CHCHO


-8 7


52


0,84


Benz aldegid
e r

- 2 6


180


1,05  (+15°C)


1
A

Ase ton

CH,COCH,


-9 4


56


0,792


Metiletilketon

СН


3

СОС


2

Н,


-86

80


0,805


Siklopentanon
Cr°

-5 8


130


0,94


Siklogeksanon

-40,5


156


0,94


Asetofenon
a*4.
+20
202
1,02
Karbonil  guruhlaming  qutbliligi,  ulaming  kimyoviy 
xossalarini belgilab beradi.  Bu guruh-reaksiyaga kirishish jiha- 
tidan eng  faol boigan guruhlardan biri hisoblanadi.  Bu guruh 
uchun quyidagi xossalar xarakterli bo‘lib hisoblanadi:

1

) karbonil guruhdagi qo‘sh bog

4

 hisobiga birikish;

2

)  karbonil  guruhidagi  kislorodining  o'rnini,  tarkibida 
turli xil azotli guruhlarni ushlagan qoldiqlari olishi;
3) kondensatsiya reaksiyasi.
Karbonil guruhining reaksion qobilyatiga, bu guruh bilan 
bog‘langan  radikalning  oichami  ham  bevosita  ta’sir  qiladi. 
Bu  radikal  qanchalik  katta  hajmga  ega  boisa,  karbonil  gu- 
ruhiga  reagentnmg  kelishi  shunchalik  qiyinlashadi,  buning 
natijasida esa reaksiya sekinlashadi:
H
-   
>   H jC — С -----CHj  »
о
»   (H3C)2C — с — C(CH3)2
о

OH



H2 


^


 

H j C - C - C  


- c v
Aldo1

H


yo
//
x - c   - c v

H


a-fxdogtnsirka

 

aldtpd

 

CHj-CHClj  -


 

Qtm digalogtnli

 

hosila


H ,C


HVNi  PtyokiPd


-Cif'



DLiAlH,  2)H>0


\


-AXOH^  -LiOH


CH,CHO;  rOH l


CHiCHO; 


[H>]


X ,(X -C L  Br)


-H X


PX <(X —C1, Br)


-


p o c i


.


HCN


NaHSOi

-H jO


NH,  ,


OH


.  g   c __C —CN 


a -ota propion kiihta




Mtrili

OH


I

'  H ,C — C — SO,Na 


Gidrosüfitli hosila

 


s


ROH  i m   ^ 


^  


/


Hj 
H^oH  *«3°

OH  KOH p n  


/


Y arimatxtal

 

/ 0 H


 
H , c - c .

H N OH


 

Btqarorgem dial


OK
h
*
c
-
c
'


OR


Atsttal

OH


I

• H X - C - N H .   — ► H 3C - C = N H   “


 


u  


- H20  



H


h


»


c


H


Oküamin


^CH,
Aldimin
a'  ^
  "h  

c h


,


Äldtgidammlak



H, C - d f °  
^ÎIAtlMHAlOHO.  »

O N H , 


- 2 A ,.- 3 N H


j


; - H ,0


H 3c - c ^ °  


------------a >C-CH
2
CH
2
CH
3
3 0

3 0


CH3-C
OH
sirka kislota

4- 


CH


3

-C H 2-C


OH
p ropion kislota
v
•  H-C 
+   H
3
C-H
2
C-H,C-C; 
OH
me tan kislota 
batan kislota

to]
OH
Formaldegid kuchli  hidga  ega  boigan rangsis  gaz  boiib, 
suv  hamda  organik  erituvchilarda  yaxshi  eriydi;  tarkibida 
stabilizator  sit'atida  5-15%  metanol  ushlagan  formaldegid- 
ning 35-37% li suvli eritmasini 
formalin deb ataladi.

Suvli  eritmalarini  vakuumda  asta-sekin  bug‘latish  nati- 
jasida  rangsiz  kukunsimon  modda  hosil  b o ia  boshlaydi,  bu 
narsa,  tarkibida  n=

8-100

  oligomer  va  polimerlar  aralashma- 
sim, 
parafom i (uni, gazsimon formaldegid o‘miga har xil sin- 
tezlarda  foydalaniladi) deyiladi.
Formaldegid moddasidan turli xil polimerlar (fenolformal- 
degid va karbamid smolalari) ishlab chiqarishda foydalaniladi. 
Ulardan  tolalar,  plyonkalar  va  konstruksion  qismlar  ishlab 
chiqarishda foyadalanidi.
Formaldegid  ammiak  bilan  ta’sirlashib,  polisiklik  tuzi- 
lishga  ega  boigan  -  
urotropin  moddasini  hosil  qiladi  (bu 
reaksiya  birinchi  bo4hb  1860-yilda A.M.  Butlerov  tomonidan 
topilgan):
Teri  sanoatida  formalinning  oshlash  ta’siri  oqsilning  ivi- 
shi bilan tushuntiriladi. Oqsilning ivishi natijasida teri qotadi 
va  chirimaydigan  boiadi.  Formalinning  biologik  preparat- 
larni  saqlashda  ishlatilishi ham mana shu xossasiga  asoslan- 
gan.  Ba’zan,  formalin  urugiarni  dezinfeksiyalashda  va  do- 
rilashda ham foydalaniladi.

N


Urotropin

Asetaldegid  moddasidan,  sirka  kislota,  etilatsetat,  met- 
aldegid, paraldegid shuningdek etil spirti olishda foydalaniladi.
CHj-CHO +  3C1

2

 -> CCl,-CHO + 3HC1
Xloralga  ishqorning  suvli  eritmasi  ta’sir qilishi  natijasida 
xlorofomi  hosil  boiadi.  Bu  usuldan  sanoatda,  asetaldegid 
yoki etil  spirtidan xloroform olishda foydalaniladi:
CCI

3

-CIIO + NaOH -> CHClj + HCOONa
Aromatik  aldegidlaming  vakili  boigan 
benzaldegid,  turli 
bo‘yoqlar, yoqimli hidli moddalar va h.k.lar olishda ishlatiladi.
Aseton  -   rangsiz  o‘ziga  xos  yoqimli  hidga  ega  boigan 
suyuqlik  boüb,  suv  va  organik  erituvchilar  bilan  aralasha- 
di.  U  asosan  nitrosellyuloza  va  asetilsellyuloza  moddalari- 
ning erituvchilari sifatida  ishlatiladi.
Siklogeksanon  -  asosan  eng  asosiy  monomerlar  hisobla- 
nadigan  kaprolaktam  (kapron  tolasi  olinadi)  hamda  adipin 
kislotasi (ncvlon tolasi olinadi) olishda keng  ishlatiladi:
H
__^ 


Kanroti

Ö - Ö


NOH  Bekmanning 
qavta
 
gurudaiüshi
r V
"
w
' W
SiklogL’ksanon Siklogeksanon 
Kaprolaktam
oksirm
Karbon kislotalar

Do'stlaringiz bilan baham:

©2018 Учебные документы
Рады что Вы стали частью нашего образовательного сообщества.
?


--12.html

--15.html

--19-asr-oxiri--20-asr.html

--2.html

--211---say-22-payz-2002-.html


Episodio Di Marrucheti Campagnatico 18. 06. 1944 Nome Del Compilatore: Marco Grilli I. Storia
Перелік Суб’Єктів Господарювання Закарпатської Області, Яким Необхідно Одержати Ліміти На Утворення Та Розміщення Відходів На 2015 Рік За Даними Райдержадміністрацій Та Міськвиконкомів - Бет 31
7.1.2. Хронический Периодонтит - Методическое Пособие По Ведению Дневника И Сдаче Зачёта По Производственной Практике...
“Akp HakimiyyəTi DöVrüNdə TüRkiyəNin Xarici SiyasəTi” - SəHifə 5
«Malikush-Shuaro»  Unvoniga  Ega  Bo„Lgan  Bo„Lsa,  Fazliy  Namangoniy - Madaniyatshunoslik
1733 Antalics MiháLy JóZsef - Holl BéLa Laus Librorum
Wilson Flag Football Program Registration
Microsoft Word 1 Xocali Yaqub M-Son Doc - SəHifə 39
Turkey Brief - SəHifə 19
Емельянов, В.Е - Отчет По Научно-Исследовательской Деятельности Мгту За 2008 Год